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2017主管藥師考試相關(guān)專業(yè)知識：表面活性劑
導(dǎo)語： 表面活性劑(surfactant)被譽為“工業(yè)味精”，是指具有固定的親水親油基團，在溶液的表面能定向排列，并能使表面張力顯著下降的物質(zhì)。我們一起來看看表面活性劑的相關(guān)考試內(nèi)容吧。
I表面活性劑的概念及結(jié)構(gòu)(熟練掌握)
概念：具有很強表面活性、能使液體的表面張力顯著下降的物質(zhì)稱為表面活性劑。
結(jié)構(gòu)：非極性烴鏈，長度一般在8個碳原子以上;一個以上的極性基團：-COOH(羧酸)，-HSO3(磺酸)，-NH2(氨基)，或-NR(胺基)及它們的鹽;也可以是-OH(羥基)，-C-O-O-NH(酰胺基)，R-O-R(醚鍵)等。
例：下列有關(guān)表面活性劑性質(zhì)的敘述中正確的是
A.有親水基團，無疏水基團
B.無親水基團，有疏水基團
C.疏水基團、親水基團均有
D.有中等極性基團
E.無極性基團
標準答案：C
II表面活性劑的分類(熟練掌握)
1.陰離子表面活性劑：其起表面活性作用的部分是陰離子。
(1)肥皂類：系高級脂肪酸的鹽，通式：(RCOO-)nMn+，脂肪酸以硬脂酸、油酸、月桂酸等常見。根據(jù)M的不同，可分堿金屬皂如硬脂酸鈉、硬脂酸鉀等，堿土金屬皂如硬脂酸鈣等，有機胺皂如三乙醇胺皂等。具有良好的乳化性能和分散油的能力，一般供外用。
(2)硫酸化物：主要是硫酸化油和高級脂肪醇硫酸酯類，通式為R·O·SO3-M+。硫酸化油的代表是硫酸化蓖麻油，俗稱土耳其紅油;高級脂肪醇硫酸酯類常用的有十二烷基硫酸鈉(SDS)(月桂醇硫酸鈉，SLS)，十八烷基硫酸鈉(硬脂醇硫酸鈉)等。它們的乳化性很強，主要用作軟膏的乳化劑。
(3)磺酸化物：通式為R·SO3-M+，常用的有二辛基琥珀酸磺酸鈉，十二烷基苯磺酸鈉等。后者為廣泛應(yīng)用的洗滌劑。
2.陽離子表面活性劑：其起作用的部分是陽離子，故稱為陽性皂，為季銨化合物。其特點是水溶性大，在酸性與堿性溶液中較穩(wěn)定，具有良好的殺菌作用。常用品種有苯扎氯銨(潔爾滅)和苯扎溴銨(新潔爾滅)等。
3. 兩性離子表面活性劑：其結(jié)構(gòu)中同時具有正、負電荷基團，在不同PH值介質(zhì)中可呈現(xiàn)出陽離子或陰離子表面活性劑的性質(zhì)。在堿性水溶液中呈陰離子表面活性劑的性質(zhì)，具有很好的起泡、去污作用;在酸性溶液中則呈陽離子表面活性劑的性質(zhì)，具有很強的殺菌能力。
(1)卵磷脂：是天然的兩性離子表面活性劑，又分為豆磷脂和蛋磷脂。是制備注射用乳劑及脂質(zhì)體制劑的主要輔料。
(2)氨基酸型和甜萊堿型兩性離子表面活性劑：陰離子部分主要是羧酸鹽，其陽離子部分為季銨鹽或銨鹽。
4.非離子表面活性劑：該類表面活性劑在水中不解離，分子中構(gòu)成親水基團的是甘油、聚乙二醇和山梨醇等多元醇，構(gòu)成親油基團的是長鏈脂肪酸或長鏈脂肪醇以及烷基或芳基等，它們以酯鍵或醚鍵與親水基團結(jié)合。
(1)脂肪酸甘油酯：如單硬脂酸甘油酯等。其表面活性較弱，HLB為3~4，主要用作W/O型輔助乳化劑。
(2)多元醇型
1)蔗糖脂肪酸酯：屬多元醇型非離子表面活性劑，主要用作水O/W型乳化劑、分散劑。
2)脂肪酸山梨坦：是失水山梨醇脂肪酸酯，商品名為司盤(spans)。 其HLB值從1.8～3.8，是常用的W/O型乳化劑。
3)聚山梨酯：是聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯，商品名為吐溫(Tweens)。
吐溫是常用的增溶劑、乳化劑、分散劑和潤濕劑。
(3)聚氧乙烯型
1)聚氧乙烯脂肪酸脂：商品名：賣澤，有較強水溶性，為O/W型乳化劑;
2)聚氧乙烯脂肪醇醚
芐澤、西土馬哥、平平加O
常用作增溶劑及O/W型乳化劑
3)聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物
又稱：泊洛沙姆，商品名普朗尼克
本品具有乳化、潤濕、分散、起泡和消泡多種優(yōu)良性能，但增溶能力較弱。
泊洛沙姆188(普朗尼克F68)為O/W型乳化劑。
例：
A陰離子表面活性劑 B陽離子表面活性劑
C兩性離子表面活性劑 D非離子表面活性劑
1肥皂
標準答案：A
2二辛基琥珀酸磺酸鈉
標準答案：A
3芐烷銨
標準答案：B
4磷脂酰膽堿
標準答案：C
5單硬脂酸甘油酯
標準答案：D
III表面活性劑的特性：
1.形成膠束(熟練掌握)：
在水溶液中的表面活性劑，與水分子間的排斥力遠大于吸引力，導(dǎo)致表面活性劑分子自身依賴范德華力相互聚集，形成親油基團向內(nèi)、親水基團向外，在水中穩(wěn)定分散，大小在膠體粒子范圍內(nèi)的膠束。表面活性劑分子締合形成膠束的最低濃度即為臨界膠束濃度(CMC)。
2.親水親油平衡值(HLB值)(熟練掌握)：
HLB值的概念：表面活性劑分子中親水和親油基團對油或水的綜合親合力稱為親水親油平衡值(hydrophile-lipophile balance,HLB)。親水性表面活性劑有較高的HLB值，親油性表面活性劑有較低的HLB值。
表面活性劑的HLB值與其應(yīng)用性質(zhì)有密切的關(guān)系：HLB值在3~6的表面活性劑適合用作W/O型乳化劑，HLB值在8~18的表面活性劑，適合用作O/W型乳化劑。作為增溶劑的HLB值有13~18;作為潤濕劑的HLB值在7~9等。
非離子表面活性劑的HLB值具有加和性。混合表面活性劑的HLB值計算如下：
如：用45%司盤60(HLB=4.7)和55%吐溫60(HLB=14.9)組成的混合表面活性劑的HLB值為10.31。
注意：此式不能用于混合離子型表面活性劑。
IV表面活性劑的增溶作用及應(yīng)用(熟練掌握)：
1表面活性劑的增溶作用：
增溶作用：表面活性劑的增溶作用是膠束增溶，是表面活性劑在水溶液中達到cmc(臨界膠束濃度)后，一些水不溶性或微溶性物質(zhì)在膠束溶液中的溶解度可顯著增加，形成透明膠體溶液，這種作用稱為增溶。起增溶作用的表面活性劑稱為增溶劑，被增溶的物質(zhì)稱為增溶質(zhì)。
非極性物質(zhì)、極性物質(zhì)及一些如揮發(fā)油、脂溶性維生素、甾體激素等難溶性藥物�？山璐嗽鋈埽纬沙蚊魅芤杭疤岣邼舛�。
Krafft點:是離子型表面活性劑的特征值，離子型表面活性劑在溶液中隨溫度升高溶解度增加，超過某一溫度時溶解度急劇增大，這一溫度稱為Krafft點，Krafft點越高，臨界膠束濃度越小。Krafft點也是表面活性劑應(yīng)用溫度的下限。
曇點：對于聚氧乙烯型非離子表面活性劑，溫度升高可導(dǎo)致聚氧乙烯鏈與水之間的氫建斷裂，當溫度上升到一定程度，聚氧乙烯鏈可發(fā)生強烈脫水和收縮，使增溶空間減小，增溶能力下降，表面活性劑溶解度急劇下降并析出，溶液出現(xiàn)渾濁，這一現(xiàn)象稱為起曇或起濁，此溫度稱為濁點或曇點。
例：下列哪種表面活性劑具有曇點
A 卵磷脂 B 司盤 C 單硬脂酸甘油酯 D 十二烷基硫酸鈉 E 吐溫 80
答案E
解析：吐溫是聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯
表面活性劑除用于增溶外，還常用作乳化劑、潤濕劑和助懸劑、起泡劑和消泡劑、去污劑、消毒劑或殺菌劑等。
A、 離子型表面活性劑在溶液中隨溫度升高溶解度急劇增大時的溫度
B、 非離子型表面活性劑溶解度隨溫度升高而急劇下降，溶液出現(xiàn)渾濁的現(xiàn)象
C、 表面活性劑分子綈合形成膠束的最低濃度
D、 表面活性劑使抑菌劑活性降低的現(xiàn)象
E、 表面活性劑分子中親水和親油基團對水或油的綜合親合力
1. Krafft Point A
2. CMC C
3.起曇 B
2表面活性劑的應(yīng)用
1增溶作用：
解離型藥物的增溶：解離型藥物往往因其水溶性，進一步增溶的可能性較小甚至溶解度降低。
多組分增溶質(zhì)的增溶：制劑中存在多種組分時，對主藥的增溶效果取決于各組分與表面活性劑的相互作用。
抑菌劑的增溶：抑菌劑或其他抗菌藥物在表面活性劑溶液中往往被增溶而降低活性。
增溶劑加入的順序：一般認為，將增溶質(zhì)與增溶劑先行混合要比增溶劑先與水混合的效果好。
2乳化作用
3其他方面的應(yīng)用：潤濕、助懸、起泡和消泡、去污、消毒或殺菌
起泡劑的HLB值比較高;消泡劑的HLB值為1～3
去污劑 HLB值多為13～16
消毒劑和殺菌劑 大多數(shù)陽離子表面活性劑和兩性離子表面活性劑都可作消毒劑。
V表面活性劑的復(fù)配(掌握)
與中性無機鹽
與有機添加劑
與水溶性高分子
VI表面活性劑的生物學(xué)性質(zhì)(掌握)
對藥物吸收的影響:表面活性劑的存在可能增進藥物的吸收，也可能降低藥物的吸收
與蛋白質(zhì)的相互作用：最終使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。
表面活性劑的毒性：
一般而言，陽離子表面活性劑的毒性最大，其次是陰離子表面活性劑，非離子表面活劑毒性最小。兩性離子表面活性劑的毒性小于陽離子表面活性劑。表面活性劑用于靜脈給藥的毒性大于口服。
陰離子及陽離子表面活性劑不僅毒性較大，而且還有較強的溶血作用。非離子表面活劑的溶血作用較輕微。溶血強弱順序為：聚氧乙烯烷基醚>聚氧乙烯烷芳基醚>聚氧乙烯脂肪酯>吐溫類;吐溫20>吐溫60>吐溫40>吐溫80。
表面活性劑的刺激性：雖然各類表面活性劑都可以用于外用制劑，但長期應(yīng)用或高濃度使用可能出現(xiàn)皮膚或粘膜損害。
例：列哪種表面活性劑具有曇點
A 卵磷脂 B 司盤 C 單硬脂酸甘油酯 D 十二烷基硫酸鈉 E 吐溫 80
答案E
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