高鴻賓有機(jī)化學(xué)第四版復(fù)習(xí)提綱
第一章緒論
1、有機(jī)化合物的定義。
2、碳原子的SP、SP2、SP3雜化軌道的雜化原理和共價(jià)鍵的構(gòu)成方式。
3、誘導(dǎo)效應(yīng)的概念。
4、酸堿的概念。
第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴
1、烷烴的命名。脂環(huán)烴、橋環(huán)烴、螺環(huán)烴的命名方法。
2、環(huán)烷烴的環(huán)結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系。
3、取代環(huán)已烷的穩(wěn)定構(gòu)象。
4、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基型取代反應(yīng)歷程）。
5、烷烴的鹵代反應(yīng)取向與自由基的穩(wěn)定性。
6、脂環(huán)烴的取代反應(yīng)。
7、脂環(huán)烴的環(huán)的大小與開(kāi)環(huán)加成活性關(guān)系。
8、取代環(huán)丙烷的開(kāi)環(huán)加成規(guī)律。
9、環(huán)烯烴的π鍵加成與α-氫的鹵代反應(yīng)區(qū)別。
第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴
1、碳-碳雙鍵、碳-碳三鍵的組成。
2、π鍵的特性。
3、烯烴、炔烴的命名；烯烴的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烴、炔烴的加氫催化原理及其烯烴、炔烴的加氫反應(yīng)活性比較。
5、炔烴的部份加氫——注意區(qū)分順位部分加氫和反位部分加氫的條件或試劑。
6、何謂親電加成？（烯烴中被親電試劑進(jìn)攻的不飽和碳上電子密度越高，親電加成活性越大）
7、烯烴、炔烴可以與哪些試劑進(jìn)行親電加成，這些加成有哪些應(yīng)用。
8、烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理。
9、親電加成反應(yīng)規(guī)律（MalKovniKov規(guī)律）。
10、烯烴、炔烴與HBr的過(guò)氧化物效應(yīng)加成及其規(guī)律。（惟一只有溴化氫才能與烯烴、炔烴存在過(guò)氧化物效應(yīng)，其它鹵化氫不存在過(guò)氧化物效應(yīng)。）
11、烯烴親電加成與炔烴親電加成活性的比較。
12、不同結(jié)構(gòu)的烯烴親電加成活性的比較——不飽和碳上電子密度越高的烯烴或越容易生成穩(wěn)定碳正離子的烯烴，親電加成反應(yīng)的活性越大。
13、碳正離子的結(jié)構(gòu)和碳正離子的穩(wěn)定性之間的關(guān)系——正電荷越分散，碳正離子就越穩(wěn)定。
14、烯烴經(jīng)硼氫化—氧化水解在合成醇上的應(yīng)用；炔烴經(jīng)硼氫化—氧化水解在合成醛或酮上的應(yīng)用。
15、碳-碳雙鍵的α-碳上有支鏈的烯烴與鹵化氫加成時(shí)的重排反應(yīng)。（P88）
16、烯烴與次鹵酸加成及加成規(guī)律。炔烴與水加成及重排產(chǎn)物。
17、烴炔與HCN的親核加成規(guī)律及其應(yīng)用。
18、烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。
19、烯烴α-氫的氯代和溴代反應(yīng)。（烯烴α-氫的鹵代與雙鍵加成反應(yīng)條件不同）
20、金屬炔化物的生成及其在增長(zhǎng)碳鏈上的應(yīng)用。
21、烯烴、炔烴的檢別方法。
第四章 二烯烴 共軛體系 共振論
1、二烯烴的Z，E—命名。
2、二烯烴的共軛結(jié)構(gòu)。
3、π-π共軛效應(yīng)的定義；π-π共軛結(jié)構(gòu)與體系穩(wěn)定性的關(guān)系，π-π共軛效應(yīng)的應(yīng)用。
4、超共軛效應(yīng)的定義；超共軛效應(yīng)結(jié)構(gòu)與體系穩(wěn)定性的關(guān)系，超共軛效應(yīng)的應(yīng)用。
�。é�-π共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)的應(yīng)用是指π-π共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)與分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的關(guān)系、與碳正離子穩(wěn)定性的關(guān)系、與自由基穩(wěn)定性的關(guān)系上的應(yīng)用和在反應(yīng)中間體能量以及反應(yīng)取向方面上的應(yīng)用）。
5、共振論基本概念（只要求有一般基本概念）
6、共軛二烯烴的1，2—和1，4—加成反應(yīng)理論解釋及其1，2—和1，4—加成的反應(yīng)取向控制因素。（P132—133）
7、二烯的電環(huán)化反應(yīng)及關(guān)環(huán)規(guī)律。（要求有一般概念）
8、二烯烴的雙烯合成及其在合成環(huán)狀化合物上的應(yīng)用；
9、雙烯合成反應(yīng)的活性比較。（雙烯體共軛碳上有給電子基、親雙烯體有吸電子基時(shí)雙烯合成反應(yīng)的活性增大）
第五章 芳烴 芳香性
1、多取代苯的命名。
2、何謂親電取代？
3、親電取代反應(yīng)的活性比較——芳環(huán)上電子密度越高，親電取代活性愈大。
4、芳烴可以與哪些試劑進(jìn)行親電取代反應(yīng)？
5、芳烴的烷基化、�；�、氯甲基化的特點(diǎn)。
6、哪些試劑可以作烷基化、酰基化試劑？
7、�；�、氯甲基化在合成上有哪些應(yīng)用？
8、芳烴親電取代反應(yīng)機(jī)理（應(yīng)理解）
9、芳烴側(cè)鏈上α-碳上的鹵代及其與芳環(huán)上鹵代反應(yīng)的區(qū)別。
10、芳烴的側(cè)鏈氧化。（側(cè)鏈α-碳上有α-H時(shí)才被氧化）
11、鄰、對(duì)位定位基和間位定位基的區(qū)分及其定位活性（定位能力）比較。
12、定位規(guī)則的理論解釋。
13、定位規(guī)則在合成上的應(yīng)用。
14、萘的結(jié)構(gòu)與芳香性。
15、萘的親電取代反應(yīng)及其不同位置上的親電取代活性。
16、萘的氧化和還原（作一般的了解）。
17、萘環(huán)二元親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則。
18、非苯芳烴的定義和具有芳香性的判斷條件。
第六章 立體化學(xué)
1、化合物具有鏡像的條件是什么？
2、手性分子的旋光性（P207—209）。
3、含一個(gè)手性碳旋光物的構(gòu)型確定和R/S—命名。（P212—214）
4、 含兩個(gè)手性碳化合物的R/S－命名。（包括熟練透視式、Fischer投影式、Newman投影式、契形鍵式的構(gòu)造式R/S構(gòu)型的確定）
5、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體的定義。
6、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、同一物的判斷方法。
7、對(duì)映體、非對(duì)映體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？（旋光方向、比旋光度、化學(xué)活性不同，其余均相同）
第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)
1、鹵代烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴的系統(tǒng)命名。
2、鹵代烴的制法。
3、何謂親核取代反應(yīng)？ （SN2反應(yīng)中：正電中心碳上正電荷越集中、空間阻礙越小，反應(yīng)活性越大； SN1反應(yīng)中：越易生成穩(wěn)定碳正離子的鹵代烴，SN1反應(yīng)活性越大）
4、鹵代烴可與哪些試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)？這些反應(yīng)各有哪些應(yīng)用？
5、哪些反應(yīng)可用于鹵代烴的鑒別（鹵代烴如何鑒別）？
6、親核取代反應(yīng)歷程（SN2和SN1機(jī)理要熟悉）。
7、各種鹵代烴發(fā)生SN2和SN1反應(yīng)的活性比較。
8、影響親核取代反應(yīng)的因素（各種因素的影響必須要熟知；要懂得根據(jù)影響因素能正確判斷反應(yīng)類型和反應(yīng)活性）。
9、各種鹵代烴在哪些條件下發(fā)生消除反應(yīng)？
10、消除反應(yīng)的取向和Saytzeff規(guī)律。
11、消除反應(yīng)的歷程（E2和E1機(jī)理要熟悉）。
12、各種鹵代烴發(fā)生E2和E1反應(yīng)的活性比較。
13、影響消除反應(yīng)的因素（各種因素的影響必須要熟知；要懂得根據(jù)影響因素能正確判斷反應(yīng)類型和反應(yīng)活性）。
14、鹵代烴與金屬反應(yīng)及其生成物（金屬鋰烴基物、Grignard試劑）在合成上的應(yīng)用。
15、哪些鹵代烴可以用于合成Grignard試劑？哪些鹵代烴不能用于合成Grignard試劑？
16、相轉(zhuǎn)移反應(yīng)（只作一般了解）。
17、雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響（哪些鹵代烴的鹵原子是活潑的？哪些鹵代烴的鹵原子是不活潑的？原因是什么？）。（P272—286）
第八章 有機(jī)化合物的波譜分析
1、紅外光譜原理。
2、分子的振動(dòng)方式和價(jià)鍵偶極矩變化與紅外吸收峰位置、強(qiáng)度的關(guān)系——伸縮振動(dòng)在高頻區(qū)產(chǎn)生吸收，彎曲振動(dòng)在低頻區(qū)產(chǎn)生吸收；只有偶極矩發(fā)生變化
的振動(dòng)，才能出現(xiàn)紅外吸收，無(wú)偶極距變化的.振動(dòng)無(wú)紅外吸收，偶極矩變化大的振動(dòng)吸收峰就強(qiáng)。
3、產(chǎn)生紅外光譜的兩個(gè)必要條件是：
�。�1）ν紅外=ν振動(dòng)
�。�2）振動(dòng)過(guò)程中有偶極矩變化
4、重要基團(tuán)的特征吸收峰。（注意頻率、峰形等）
5、紅外光譜譜圖分析基本方法。
6、核磁共振的產(chǎn)生和核磁共振譜的基本原理。
7、化學(xué)位移的定義。
8、影響化學(xué)位移的因素：
△ 質(zhì)子的周圍電子密度越高越在高場(chǎng)產(chǎn)生吸收（則化學(xué)位移值越�。�； △ 磁各向異性效應(yīng)與化學(xué)位移值之間的關(guān)系（抗磁屏蔽效應(yīng)越大——存在+I誘導(dǎo)效應(yīng)越大的質(zhì)子或在某些價(jià)鍵和官能團(tuán)屏蔽區(qū)的質(zhì)子，越在高場(chǎng)產(chǎn)生吸收）。
9、自旋偶合和自旋裂分的含義和原理。
10、核磁共振譜中，一級(jí)譜圖吸收峰的裂分規(guī)律。
11、核磁共振譜譜圖分析基本方法。
第九章 醇和酚
1、醇和酚的命名。
2、醇的制法（由烯烴水合法、硼氫化—氧化水解法；鹵代烴水解法；Grignard試劑與醛、酮、環(huán)氧醚反應(yīng)的制法；由醛、酮、羧酸酯還原制備的方法都必須掌握）；酚的制法。
3、醇的物理性質(zhì)。（注意氫鍵的形成與物理性質(zhì)之間的關(guān)系）。
4、醇和酚的酸性比較。（尤其酚的酸性比較必須注意：酚羥基的鄰、對(duì)位上有吸電子基時(shí)酸性加強(qiáng) 酚羥基的間位上有供電子基時(shí)酸性減弱）。
5、醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反應(yīng)。
6、醇在不同條件下的氧化（P339—341）和脫氫（P341）反應(yīng)。（尤其是弱氧化條件下制備醛酮的反應(yīng)）
7、鹵代烴的生成反應(yīng)（注意醇與不同氫鹵酸反應(yīng)的活性比較、不同的醇與Lucas試劑反應(yīng)的活性比較）。
8、六碳以下的醇的鑒別方法。
9、哪些醇與氫鹵酸反應(yīng)容易發(fā)生重排反應(yīng)生成重排的鹵代烴？
10、醇與哪些試劑反應(yīng)不會(huì)發(fā)生重排反應(yīng)得到相應(yīng)的鹵代烴？
11、醇的脫水反應(yīng)（醇在濃H2SO4中的分子內(nèi)脫水按E1歷程進(jìn)行，得到重排產(chǎn)物為主；醇在什么條件下的分子內(nèi)脫水不發(fā)生重排？）。
12、酚的一元、二元、三元鹵代。
13、酚的鑒別方法。
14、酚的硝化、Friedel— Crafts反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng)、與醛酮縮合（均作一般了解）。
15、酚的還原。
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