高考有機化學同分異構(gòu)體種類快速判斷方法
高考有機化學同分異構(gòu)體種類的判斷是每年必考題型，重現(xiàn)率高，在一份高考試題中往往出現(xiàn)三次，分值達10左右，物質(zhì)種類的數(shù)目也在逐年增多，但考生在考場中很難做到快速準確判斷，導致既浪費了時間又失分較多。為此我結(jié)合自己多年的教學實踐，經(jīng)過多次教學調(diào)查驗證，總結(jié)出一種科學可行的快速判斷有機化學同分異構(gòu)體種類的方法，想通過分享解決全體師生的教學困惑，提高有機試題的得分率。
一、巧記通式法
高考試題中往往給定一種有機物的化學式，根據(jù)題目的要求判斷有機物同分異構(gòu)體的種類，很多學生因為不能準確判斷該有機物的類別，所以同分異構(gòu)體的種類也就無法判斷，因此首先要根據(jù)分子通式確定有機物的類別，再結(jié)合題目給定信息判斷同分異構(gòu)體的種類。
1、烴的分子通式：以飽和烷烴CnH2n+2的氫原子個數(shù)為參照對象
�。�1）若分子通式為CnH2n，則分子中比同碳原子烷烴少2個氫原子，不飽和度為1，有可能為單烯烴或環(huán)烷烴。
（2）若分子通式為CnH2n-2，則分子中比同碳原子烷烴少4個氫原子，,不飽和度為2，有可能為炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴。
（3）若分子通式為CnH2n-6，不飽和度為4，則為苯及苯的同系物。
2、烴的含氧衍生物：參照烴的分子通式做判斷
（1）若分子通式為CnH2n+2Ox，則分子中C與H的關(guān)系與烷烴的相同，說明該有機物分子中只有單鍵沒有不飽和鍵，可視為烷烴分子中
C-H鍵之間插一個O原子為醇，在C-C鍵之間插一個O原子為醚。①若分子通式為CnH2n+2O則為飽和一元醇或飽和醚
如分子式C2H6O，可能為乙醇CH3CH2OH或二甲醚CH3OCH3 ②若分子通式為CnH2n+2O2則為飽和二元醇,如乙二醇 C2H6O2 ③若分子通式為CnH2n+2O3則為飽和三元醇，如丙三醇 C3H8O3 但是要注意多元醇一個碳上不能同時連接兩個-OH。
�。�2）若分子通式為CnH2nO，說明分子中C和H的個數(shù)關(guān)系與烯烴相同，不飽和度為1，分子中有可能有一個碳氧雙鍵或碳碳雙鍵，則有可能為飽和一元醛、酮或烯醇。
如分子式 C3H6O: 可能為丙醛CH3CHO 、
丙酮CH3COCH3 丙烯醇 CH2=CHCH2OH
�。�3）若分子通式為CnH2nO2，則有可能為羧酸或酯。
�。�4）若分子通式為CnH2nO3，則有可能為羥基酸或羥基酯。
如分子式為C3H6O3:α-羥基丙酸CH3CH(OH)(COOH)
�。�5）若分子通式為CnH2n-6O，則可看做是苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上C-H鍵之間插一個O原子，則該有機物為酚；若苯的同系物的側(cè)鏈的C-H鍵之間插一個O原子，則為芳香醇。
二、等效氫取代法
1、等效氫即同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連的甲基是等效的；處于對稱位置上的.氫原子是等效的。
例1：結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH(CH3)2的等效氫為四種
2、對于鹵代烴R-X、醇R-OH 、硝基化合物R-NO2、胺類R-NH2、醛R-CHO 、羧
酸R-COOH有機物，均可以看作是烴的一取代物，其實質(zhì)是判斷處于不同位置的氫原子數(shù)目即等效氫，則確定出該有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。
�。�1）對于R-X、R-OH 、R-NO2 三種有機物，可看作是R-H分子中的H分別被-X、
-OH 、-NO2 所取代，只需判斷R-H分子中的等效氫數(shù)目即可。
例2：判斷分子式C5H11Cl同分異構(gòu)體的種類
方法：分析判斷分子式為C5H12的戊烷的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中等效氫個數(shù)為8
種，則一氯戊烷的同分異構(gòu)體的種類為8種，同理C5H11OH的同分異構(gòu)體也為8種；
C4H10的等效氫為4種，C6H14的等效氫17種。
（2）分子式為R-NH2 的胺類化合物，可分三種情況
①R-H分子中H原子被-NH2 所取代，找出等效氫的種類即為該類化合物的種類
�、谠谕闊NR-H的分子中C-C鍵之間插入-NH-，判斷等效C-C鍵數(shù)目即為該化合物的同分異構(gòu)體的種類。
�、蹖μ荚訑�(shù)大于3的有機胺類物質(zhì)，將-N-插在三個C原子之間，找出它的種類。將上述三種情況的總數(shù)加起來為該胺類化合物的同分異構(gòu)體的種類。
�。�3）對于R-CHO 、R-COOH兩類有機物，因為其官能團的結(jié)構(gòu)中有一個碳原子，則在總分子中減少一個碳原子，判斷剩余分子基團R-H的等效氫的數(shù)目即為該有機物的同分異構(gòu)體的種類。
例3：判斷分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體的種類
方法：可將該醛寫成C4H9CHO,即找分子式C4H10的烷烴中的等效氫的數(shù)目為4種，則該醛的同分異構(gòu)體的種類也為4種。
三、等效鍵插入法
1、等效C-C鍵，即烷烴分子中相同位置的碳碳單鍵等效，可根據(jù)分
子結(jié)構(gòu)的對稱性判斷分子中等效C-C鍵種類。
如結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH(CH3)2的烷烴等效C-C鍵為三種
2、對于醚R-O-R1 、酮R-CO-R1 、酯R-COO-R1 三類有機化合物，均可以看做是R-R1 分子中的C-C鍵之間分別插入-O- 、-CO- 、-COO-，找出等效C-C鍵的數(shù)目即為該有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。
�。�1）醚R-O-R1：找出分子式為R-R1 的所有等效C-C鍵數(shù)目即為該醚的同分異構(gòu)體的種類。
（2）酮R-CO-R1：要在該酮分子式中減去一個碳原子，剩余碳原子數(shù)的烷烴分子中找出所有的等效C-C鍵數(shù)即為該酮的同分異構(gòu)體的種類。
�。�3）酯R-COO-R1：因為酯基-COO-不對稱，酯與羧酸互為同分異構(gòu)體。判斷分子式為CnH2nO2的所有同分異構(gòu)體的種類，應(yīng)分三種情況 一是羧酸：可看作是烴R-H分子中的-C-H鍵之間插入-COO-為-COOH，即只需判斷等效氫的數(shù)目則為羧酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目；二是酯：即在C-C鍵之間插入-COO-為酯，但是C-C鍵有對稱的和不對稱的，若在對稱的C-C鍵之間插入-COO-，不管怎樣插入則只有一種結(jié)構(gòu)，若在不對稱的C-C鍵之間插入則有C- COO- C和C- OOC- C兩種結(jié)構(gòu)，因此在C-C鍵之間插入-COO-的酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的種類為對稱C-C鍵數(shù)目加上不對稱C-C鍵數(shù)的2倍之和。
三是甲酸某酯：在C-H之間插入-COO-成C-OOC-H，即只需判斷等效氫的個數(shù)即可，將上述三種情況的總數(shù)加起來則為分子式為CnH2nO2的羧酸和酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目。
例4：判斷分子式為C5H10O2的羧酸和酯的同分異構(gòu)體種類 方法：需要對分子式為C4H10的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)做判斷， CH3CH2CH2CH3， CH3CH（CH3）2
羧酸: 判斷等效氫個數(shù)為4,則羧酸的同分異構(gòu)體的種類4種 酯：①甲酸某酯：判斷等效氫個數(shù)為4,同分異構(gòu)體種類為4種 ②對稱C-C鍵: 1種，則有1種酯的結(jié)構(gòu)
�、鄄粚ΨQC-C鍵: 2種，則對應(yīng)的酯有2×2=4種
符合分子式為C5H10O2 的羧酸和酯一共4+4+1+4=13種
四、排列組合法
對于芳香族化合物采用排列組合的方法去解決。近幾年高考在選做題《有機化學基礎(chǔ)》試題中，總是考查芳香族化合物的同分異構(gòu)體的種類判斷、指定結(jié)構(gòu)的有機物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，其中2011年、2012年、2013年連續(xù)三年的高考題中同分異構(gòu)體的數(shù)目均為13種，僅是苯環(huán)中的一個官能團變化，考查的數(shù)目沒變，2014年換成有-NH2的芳香族化合物的同分異構(gòu)體的判斷，種類為19種，可見怎樣快速判斷芳香族化合物的同分異構(gòu)體的種類，是我們必須解決的問題。
1、若苯環(huán)上只有一個取代基 — R ，若-R只有一種結(jié)構(gòu)，則該有機物有一種，無同分異構(gòu)體。
2、若苯環(huán)上有兩個取代基，不管兩個取代基是否相同，它們都處在苯環(huán)的鄰、間、對的位置上，有三種同分異構(gòu)體。
3、若苯環(huán)上有三個相同的取代基，則有三種排列方式，有三種同分
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